وأشار توي ودوكتر إلى أنهما استندا على تلك المعلومة، من لقاء لم ير النور قط، أجراه جون كولفيل، السكرتير الخاص بونستون تشرشل، في خريف عام 1985 مع موظفي الأرشيف في كلية تشرشل في جامعة كامبريدج، والذي أكد فيه أن تشرشل كان على علاقة من أرستقراطية تدعى دوريس كايلروز.
وقال كولفيل في اللقاء: "لم يكن تشرشل جذابا للنساء، ولم يكن بصباصا وهو في الستينيات من عمره وقتما كان مرتبطا بزوجته كلمنتاين، إلا في مرة واحدة، عندما أقام فيها علاقة قصيرة المدى مع كاسلروز في جنوب فرنسا".
وأضاف كولفيل أن تشرشل قضى 4 عطلات مع دوريس كاسلروز في باريس، وهي العمة الكبرى لعارضة الأزياء البريطانية الشابة كارا ديلفين، وأشار إلى أنه خلال تلك الفترة رسم لها لوحتين، بينما لم يبادر برسم أي لوحات لزوجته، ثم عاد لمقابلتها في منزلها في لندن.
وضم الوثائقي أول مقابلة مع كارولين ديلفين، ابنة شقيقة دوريس كاسلروز، بشأن هذه العلاقة السرية، فقالت: "عندما كان يأتي ونستون تشرشل لزيارتها كانت تعطي الخدم إجازة، واعترفت لوالدتي فيما بعد بأنها على علاقة معه.
ولكن عندما اندلعت الحرب العالمية الثانية، ولمع دور ونستون تشرشل، أنهى علاقته بدوريس كاسلروز، والتي انتقلت إلى البندقية في إيطاليا، وهناك أقامت علاقة مع مليونيرة أمريكية، ثم انتقلت إلى الولايات المتحدة.
وبسبب الحرب، ساءت أحوال كاسلروز، وانخفضت ثروتها، وكانت يائسة للعودة إلى ديارها في لندن، حتى حصلت على فرصة عمل في عام 1942، وقتها كان تشرشل يزور الرئيس الأمريكي روزفلت لعقد اجتماع حيوي، حيث كانت المملكة المتحدة في حاجة إلى دعم أمريكا لهزيمة الزعيم النازي أدولف هتلر.
واستخدمت كاستلروز إحدى اللوحات التي رسمها ونستون تشرشل لها، كورقة ضغط عليه، من أجل إجباره على تأمين رحلة عودة لها لديارها، وإلا فإنها ستعلن عن علاقتها به، وهو ما كان سيتسبب في فضيحة داخل المجتمع البريطاني وتقويض موقف رئيس الوزراء.
وبالفعل، ساعد تشرشل دوريس كاسلروز في العودة إلى ديارها كما رغبت، ولكن عُثر على جثتها في فندق دورشستر، بعد وقت قصير من عودتها، إثر تناولها لجرعة من الأقراص المنومة.
ويعتقد أن اللورد بيفربروك، وهو صديق تشرشل المخلص، استرجع اللوحة المرسومة من دادلي، شقيق كاسلروز.
وظلت علاقة تشرشل بكاسلروز السرية مدفونة حتى خمسينيات القرن الماضي، عندما وصلت بعض الرسائل الغرامية بينهما إلى زوجته كلمنتاين.
ويقول المؤرخ ريتشارد توي إن كلمنتاين أخبرت كولفيل سكرتير زوجها وقت ظهور الرسائل: اعتقدت دائما أن ونستون كان مخلصا، ولكن حاول كولفيل طمأنتها، بالقول لها إن العديد من الأزواج يضلون سبيلهم ورشدهم في ليلة مقمرة في جنوب فرنسا، وأن الموضوع ليس ذو أهمية كبيرة.