ولد المرشح زيلينسكي في 25 كانون الثاني/يناير عام 1978، في مدينة كريفوي روغ، والده كان يعمل كمدرس، فيما والدته ربة بيت، عاش مع عائلته في منغوليا لفترة، قبل الانتقال مرة أخرى إلى مسقط رأسه.
درس الحقوق في جامعة كييف، إلا أنه لم يمارس مهنة المحاماة أبدا، وخلال حياته الدراسية أظهر موهبته في التمثيل، وتمت دعوته للمشاركة في البرنامج الكوميدي الشهير "كي في إن" ضمن فريق "ترانزيت".
وفي عام 1997 انفصل عن فريق "ترانزيت" وأسس فرقة "كفارتال 95"، وكان رئيس الفرقة وممثلا فيها، وألف الكثير من العروض، لينسحب الفريق بعد ذلك عام 2003، بعد خلاف مع الشركة المالكة "كي في إن".
بعد ذلك شارك زيلينسكي في العديد من البرامج على التلفزيون، قبل أن يتحول إلى عالم الإنتاج، فأصبح في عام 2010 المنتج العام لشركة "إنتر" التلفزيونية، وساهم في إنتاج العديد من المشاريع في مجال الرسوم المتحركة والإعلانات، بالإضافة إلى تنظيم الحفلات الموسيقية.
واتجه عام 2017 إلى عالم السياسة، حيث أعلن أنه ليس مشروعا سياسيا، بل نقطة قانونية، ولم يكن قد أفصح عن طموحه بالرئاسة.
وقد أعلن أنه سيشارك في الانتخابات الرئاسية في أوكرانيا عام 2019 في يوم 31 كانون الأول/ديسمبر 2018، في حفل بمناسبة رأس السنة الجديدة، وقبل دقيقة واحدة فقط من العام الجديد.
وأظهرت استطلاعات الرأي، خلال الفترة الماضية، أن زيلينسكي يحظى بشعبية كبيرة، متفوقا حتى على السياسيين ذوي الخبرة في أوكرانيا، خصوصا في منطقتي شرق وجنوب البلاد، لتأتي الانتخابات وتؤكد صحة هذه الاستطلاعات.
وكان الممثل الكوميدي قد دعا مناصريه إلى طرح أسماء لشغل مناصب رئيس الوزراء ووزير الخارجية، بالإضافة إلى مناصب أخرى، وقال بأن الأوكرانيين قد سئموا من تعيين الرؤساء لأصدقائهم في مناصب الدولة.