بيع الحليب ومرض في البحرية الملكية البريطانية
ومن أجل إعالة أسرته، عمل كونري في توصيل الحليب والمساعدة في محل جزارة، وترك المدرسة في عمر الـ13.
وفي عام 1946، انضم كونري للبحرية الملكية البريطانية، وعلى الرغم من أنه كان من المقرر أن تستمر خدمته داخلها لمدة 7 سنوات، فقد خرج منها بعد 3 سنوات فقط بسبب معاناته من قرحة في المعدة.
وعندما بلغ الـ18 من عمره، بدأ شون كونري ممارسة رياضة كمال الأجسام، ومن عام 1951 تدرب بشكل مكثف مع إلينغتون، وهو مدرب رياضي سابق في الجيش البريطاني، وفي عام 1953، فاز بالمركز الثالث في مسابقة "مستر يونيفرس".
وفي سن 23 عاما، كان لديه خيار بين أن يصبح لاعب كرة قدم محترف أو ممثل، وعلى الرغم من أنه أظهر الكثير من العلامات الواعدة في الرياضة، فقد اختار التمثيل، وقال إنه كان أحد أكثر قرارته الذكية.
كان فيلم "No Road Back" إنتاج عام 1957 هو أول دور رئيسي لشون كونري، ليتبعه العديد من الأفلام التلفزيونية، مثل "آنا كريستي" في نفس العام، و"ماكبث" و"آنا كارينينا" عام 1961.
"جيمس بوند"
وفي عام 1962 كانت الفرصة الحقيقية للممثل الاسكتلندي بأن يكون أول من يجسد أشهر عميل سري على الشاشة الفضية هو "جيمس بوند"، في فيلم "Doctor No".
وأدى النجاح الهائل للفيلم وأجزائه المتتالية "From Russia with Love" و"Goldfinger" إلى جعل أفلام "جيمس بوند" ظاهرة عالمية وكونري كشخصية عالمية.
وبخلاف شخصية "جيمس بوند" التي ميّزته بين جمهوره ومحبيه، فإن لشون كونري العديد من الأدوار الخالدة على شاشة السينما، منها تجسيده لدور شرطي من مدينة شيكاغو الأمريكية في فيلم "The Untouchables" إنتاج 1987، والذي كان السبب في فوزه بجائزة أوسكار الوحيدة في حياته.
كما تشمل أفلام كونري التي لا تُنسى في تسعينيات القرن الماضي "روبن هود: أمير اللصوص" (1991)، "فيرست نايت" (1995)، "ذا روك" (1996)، "دراغون هارت" (1996)، "ذا أفنجرز" (1998)، و"إنترابمنت" إنتاج 1999.
وبعد حصوله على جائزة "إنجاز العمر" من معهد الفيلم الأمريكي في 8 يونيو/ حزيران 2006، أكد شون كونري على تقاعده من التمثيل، لكنه استمر في أداء أدوار صوتية مختلفة.
وفي يوليو/ تموز 2000، حصل على لقب "فارس" من قبل ملكة بريطانيا، إليزابيث الثانية.
وتبلغ قيمة ثروة شون كونري 120 مليون دولار.
تزوج شون من الممثلة ديان سيلينتو في عام 1962 ورُزقا بابن هو جيسون كونري، المولود في 11 يناير/ كانون الثاني 1963 ، وسار على خطى والده وأصبح ممثلا، وانتهى الزواج بالطلاق في عام 1973، ثم في عام 1975 تزوج من ميشلين روكبرون وبقيا متزوجين وليس لديهما أطفال معا. وهو جد لداشيل كوين كونري الذي ولد في في عام 1997.
ما لا يعرفه الكثيرون أن لشون كونري اهتمام بالسياسة، فقد كان عضوا في الحزب الوطني الاسكتلندي، وهو حزب سياسي يسار الوسط يناضل من أجل استقلال اسكتلندا عن المملكة المتحدة، وقد دعم الحزب ماليا.
رفض أفلام "سيد الخواتم"
صرح كونري في إحدى المقابلات الإعلامية أنه عُرض عليه دور في سلسلة أفلام "سيد الخواتم" الشهيرة، ولكنه رفض ذلك بسبب "عدم فهم النص"، وذكرت شبكة "سي إن إن" أن الممثل قد عُرض عليه ما يصل إلى 15٪ من إيصالات شباك التذاكر في جميع أنحاء العالم للعب دور "غاندالف" ولكنه رفضه.
أكدت شبكة "إيه بي سي" الأمريكية في عام 2002 أن فيلم شون كونري المفضل من بين كل أفلام "جيمس بوند" التي قدمها هو "From Russia with Love".
شعرا مستعارا
كان يرتدي كونري شعرا مستعارا في جميع أفلام "جيمس بوند"، إذ بدأ يتساقط شعره في سن الـ17.
مذكراته الشخصية
وفي عام 2008، وفي خطوة نادرا ما يقبل عليها المشاهير والشخصيات العامة، طرح شون كونري مذكراته الخاصة بعنوان "Being a Scot" (أن تكون اسكتلنديا)، وذلك تعبيرا عن فخرا واعتزازه بأصوله، والذي هو عبارة عن مجلد ثقيل تعاون في إعداده مع مواطنه صانع الأفلام، موراي غريغور.
وأطلق شون كونري مذكراته الخاصة بالتزامن مع احتفاله بعيد ميلاده الـ 78، على هامش حضوره مهرجان إدنبرة الدولي للكتاب، والذي تطرق فيه إلى طفولته في ثلاثينيات القرن الماضي بمنطقة فاونتن بريدج الفقيرة في إدنبرة.
ولكن عكس توقعات العديد من محبيه ومعجبيه، فيلم يكشف شون كونري في مذكراته الكثير من التفاصيل حول علاقاته الحميمة، ويبدو أن السبب هو خجله من الكشف عن الكثير من ذاته الداخلية، أو عن أي من مغامراته العاطفية المتداولة عنه.
واستمرت رحلة شون كونري مع "جيمس بوند" لمدة 7 أفلام، كان آخرها "Never Say Never Again" في عام 1983، واعتبر إنتاجا غير رسميا خارج الامتياز الرسمي للشخصية، ورغم ذلك، فإنه لا يوجد في مذكرات كونري سوى 6 إشارات من سطر واحد إلى "بوند" السبب الأول لشهرته المدوية!