وكان البعض يشبه هيفنر في بعض الأحيان بشخصية بيتر بان بطل قصص الأطفال صاحب الروح الحرة، الذي يستطيع الطيران ولا يكبر أبدا لكنه اتصف كذلك بميل جنسي جارف.
وصور حياته في مسلسل تلفزيوني بعنوان "غيرلز نكست دور" عُرض في الفترة من 2005 إلى 2010. وقال إنه بفضل اختراع عقار الفياغرا المنشط الجنسي تمكن في الاستمرار في ممارسة نشاطه الجنسي في الثمانينات من عمره.
وقال هيفنر في حديث لشبكة "سي.إن.إن" الإخبارية عندما بلغ عامه الثاني والثمانين "لن أكبر أبدا…البقاء صغيرا هو كل شيء بالنسبة لي، التمسك بالصبي، قررت منذ فترة طويلة أن السن حقيقة لا أهمية لها".
واستقر هيفنر أخيرا في عام 2012 وكان عمره 86 عاما عندما اقترن بزوجته الثالثة كريستال هاريس التي تصغره بستين عاما.
وقال إن حياته المتقلبة ربما تكون نتاج نشأته في أسرة تكبح المشاعر ونادرا ما يعبر أفرادها عن أحاسيسهم. وقادته طفولته إلى تأسيس إمبراطورية أعمال بمليارات الدولارات تدور حول النساء العاريات، لكنها تتبنى "فلسفة بلاي بوي" التي تعتمد على الرومانسية والتخلص من العادات والتقاليد السائدة.
وتجسدت هذه الفلسفة في حفلاته الأسطورية، التي كان يقيمها في قصره في شيكاغو في بادئ الأمر ثم في حي هولمبي هيلز الراقي في لوس أنجلوس لاحقا حيث كان المشاهير من الرجال يلتقون بأجمل الجميلات.
وقبل فترة طويلة من ظهور الإنترنت، الذي أتاح انتشارا واسع النطاق للصور العارية اتهم هيفنر بالفُحش لنشره صورا عارية لمشاهير عام 1963 لكن المحكمة برأته.
وإلى جانب صور النساء العاريات كانت مجلة "بلاي بوي" تقدم الثقافة والفكر بأقلام كُتّاب مشاهير ربما ليتمكن الرجال من قول إنهم يشترونها لغرض آخر غير مجرد مشاهدة الصور.
وكثيرا ما كانت المجلة تجري لقاءات عميقة مع شخصيات بارزة مثل فيدل كاسترو ومارتن لوثر كينغ ومالكوم إكس وجون لينون.
