وسبق لليفربول الفوز على النادي الملكي ثلاث مرات، مقابل مرتين للفريق الإسباني.
المباراة الأولى كانت نهائي دوري الأبطال بمسماه القديم (كأس أوروبا)، وانتهت بفوز الريدز بهدف دون رد عن طريق آلان كنيدي، وتحقيق اللقب الثالث.
الصدام الثاني كان في دور الستة عشر لدوري الأبطال نسخة 2009، وحقق ليفربول الفوز برباعية نظيفة أحرزها توريس في الدقيقة 16 وستيفين جيرارد في الدقيقتين 28 و47، ودوسينا في الدقيقة 89.
وكان ليفربول قد انتصر في مباراة الذهاب على ملعب سانتياغو برنابيو، بهدف يوسي بنعيون في الدقيقة 82.
المباراة الأخيرة بين الفريقين، كانت في نوفمبر 2014، ضمن منافسات دور المجموعات بدوري الأبطال، وانتهت بفوز ريال مدريد بهدف كريم بنزيمة على ملعب سانتياغو بيرنابيو.
وقبلها كان النادي الملكي قد حقق الفوز على ملعب آنفيلد، بثلاثية نظيفة ضمن جولة الذهاب، عن طريق كريستيانو رونالدو وبنزيمة (هدفين).
