فوفقا للممثلي أجهزة الاستخبارات فإن السلطة "المطلقة" للرئيس وماضيه في المخابرات الروسية يعقد عمل المخابرات الأمريكية بتحليل تصرفات الكرملين والتنبؤ بها.
تقول محطة الإذاعة " NPR" إن موظفي المخابرات الأمريكية يتم تجهيزهم للتعامل مع "الأهداف الصعبة"، ومع ذلك وفقا لرئيس المركز التحليلي الأمريكي "المجلس الوطني لشؤون الاستخبارات"، غريغوري تريفيرتون، ليس هناك "هدف" أصعب من الرئيس الروسي- "حتى مستشاره الخاص لا يمكنه أن يخمن بماذا يفكر".
وأضافت "NPR" أن تريفيرتون ليس هو الخبير الوحيد الذي لديه مثل هذا الرأي، فالأميرال المتقاعد في القوات البحرية الأمريكية، جيمس ستافريدس، الذي شغل منصب القائد الأعلى لقوات حلف الناتو في أوروبا في الفترة مابين 2009-2013 يشاطره الرأي، فهو يعتقد أن استراتيجية موسكو ليست صورة مرسومة على الخريطة، بل هي في رأس بوتين. هذه الحقيقة تعقد إلى حد كبير تقييم المخابرات المركزية في الولايات المتحدة، للقدرات العسكرية والاقتصادية في روسيا والتنبؤ بخطواتها القادمة في الصراع السوري، وفي مسألة القرم وفي عدد من المشاكل الأخرى.
كما أشار مدير وكالة المخابرات المركزية السابق، جون ماكلافلين إلى أنه لدى روسيا دائما وسائل قوية لمكافحة التجسس و بوتين "مهيأ لهذا بشكل جيد"، كما أن مستشاريه كانوا أعضاء في المخابرات الروسية وهم يتواصلون مع بعضهم البعض بحذر كبير، ومثل هذه الأجواء تجعل مهمة المخابرات الأمريكية صعبة.