وكان فلين يقود الاستخبارات العسكرية في فترة 2012-2014، واستقال بعد نشوب خلافات بينه وبين فريق الرئيس الأمريكي المنتهية ولايته باراك أوباما.
يُذكر أن فلين كان يعارض سياسة البنتاغون، وخاصة في الشرق الأوسط.
يقول خبير الشؤون الأمريكية، فيكتور أوليفيتش: لم يكن فلين وحيدا، بل وقف إلى جانبه فريق من ضباط رئاسة أركان الجيش الأمريكي المنزعجين من مغامرات فريق باراك أوباما. فعلى سبيل المثال لم يُرْضِهم أن البنتاغون أيد حركات الإرهاب، متطلعا إلى الإطاحة بالرئيس السوري بشار الأسد، وأن الإطاحة بالقذافي تسببت بزعزعة الاستقرار في ليبيا.
الجدير بالذكر أن فلين زار العاصمة الروسية موسكو بصفته أحد مديري حملة ترامب الانتخابية، والتقى الرئيس الروسي فلاديمير بوتين.